Nejstarší zmínky o vsi pocházejí z berního rejstříku Plzeňského kraje, který byl sestaven k roku 1379. Ačkoliv můžeme předpokládat, že ves byla založena již dříve, je tento rok uváděn jako nejstarší psaná zmínka o Úsilově. V tomto období patřila ves ke hradu Švihovu. Před rokem 1403 získal Úsilov vladyka Vilémek, snad představitel jedné ze zchudlých větví rozvětveného rodu Švihovských z Rýzmberka. Jelikož jméno Vilém bylo v rodu Švihovských poměrně oblíbeno, mohl snad být Vilémek levobočkem některého z Rýzmberků. V úvahu připadá nejspíše zakladatel hradu Švihova Vilém Švihovský z Rýzmberka, který je připomínán od roku 1342. Po Vilémkovi získává Úsilov jeho dcera Eliška. Nejpozději v roce 1451 je ves v majetku Jana Výrka z Rýzmberka, který sem přesídlil ze své tvrze ve Výrově u Dolan. Nejspíše za Výrků vznikla dodnes zachovaná stavba tvrze a ves s okolím zažila nejdramatičtější období svých dějin. Výrkové byli jednou z téměř 75 větví rozvětveného rodu Děpolticů, žijících od pradávna v jihozápadních Čechách. Jejich předkové byli bratři Oldřich a Černín, připomínaní již roku 1115. Na rozpolceném štítě červené barvy nosil tento rod tři stříbrná břevna (trojříčí), která měla podle rodové tradice představovat řeky Úhlavu, Otavu a Radbuzu, na nichž ležel rodový majetek.
Bratři Výrkové z Úsilova se účastnili česko-bavorských pohraničních válek a způsobili, že Úsilov s okolními vesnicemi vyplenilo bavorské vojsko. Spor vznikl údajně kvůli nezaplaceným škodám a nevyplacenému žoldu, který měl Výrkům vyplatit bavorský vévoda Ludvík Landshutský. Ludvíkův nástupce Albrecht IV. chtěl sice spor vyřešit smírem, ale šlechta z obou stran hranice vyjížděla na opakované válečné výpravy, při nichž jednou hořely vsi na bavorské straně, vzápětí poté byly dobývány hrady na české straně nepokojné hranice.
V roce 1472 vyhlásili Výrkové vévodovi Albrechtovi IV. a Bavorsku otevřené nepřátelství. Zanedlouho se zúčastnili jedné z větších válečných výprav, při níž 2 000 jízdních a pěších vniklo na bavorské území a vyplenili krajinu kolem Deilnsteinu a Viechtachu. Vojsko se skládalo především z příhraničního rytířstva, jejich pacholků a žoldnéřů. Další úder byl veden proti majetkům vévodova rady Paula Streitenbergera. Patrně již na podzim roku 1473 dochází k bavorskému protiúderu, který směřuje právě do okolí Úsilova. Vojsko vedené Albrechtovým hejtmanem Wolfgangem Waldekarem poničilo a zapálilo vsi Úsi1ov, Černíkov, Vílov, Smržovice, Libkov, Rudoltice, Mlýnec a patrně i další. Některé vsi byly ve společném držení několika šlechtických majitelů, těchto skutečností si však Bavoři nevšímali, a proto si získali nové nepřátele. Napadena byla i Poleň, která patřila vévodovu spojenci a příznivci Břeňkovi z Ronšperka. V těchto válkách patrně zanikla i víska Babice nedaleko Černíkova, která již nebyla obnovena.
Po bouřlivém závěru 15. století se do úsilovského údolí vrací klid, práce na obnovení vsí však pokračují velice pomalu. Některé z nich zůstávají pusté celá desetiletí, jiné zanikají navždy. Bratři Výrkové se o zpustošený statek rozdělili. Nachval, který je připomínán naposledy roku 1481, spravoval Úsilov, Jindřich hospodařil na tvrzi v Černíkově. Dalším majitelem úsilovské tvrze byl Nachvalův syn Jan Výrek z Rýzmberka, který je zde uváděn ještě v roce 1514. Jím končí doba Výrků-válečníků a úsilovská tvrz získává nové šlechtické majitele, kteří se zde poměrně rychle střídají.